Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ξεκίνησε ιδανικά στην πρώτη συμμετοχή του σε Ολυμπιακούς αγώνες, καθώς νίκησε δύσκολα την Κυριακή, στον 1ο γύρο, στο «Ariake tennis Park» του Τόκιο τον Γερμανό Φίλιπ Κόλσραϊμπερ, No 112 στον κόσμο.
Ο 22χρονος πρωταθλητής, Νο 4 στην παγκόσμια κατάταξη και ένα από τα μεγάλα φαβορί για το βάθρο, κέρδισε σχετικά εύκολα το πρώτο σετ με 6-3 σε λεπτά, ενώ στο δεύτερο ο Κόλσραϊμπερ ανέβασε κατακόρυφα την απόδοση του και κατάφερε να επικρατήσει με 6-3 σε 39 λεπτά.
Στο τρίτο σετ ο Τσιτσιπάς μείωσε τα λάθη του και κατάφερε να πάρει τη νίκη με 6-3. Στο 2ο γύρο του Ολυμπιακού τουρνουά ο Τσιτσιπάς θ’ αντιμετωπίσει έναν εκ των Κβον (Νότια Κορέα) ή Τιαφόε (ΗΠΑ).
Οι δυο αθλητές έχουν διασταυρώσει τα ξίφη τους τέσσερις φορές, πλέον, με τον Ελληνα πρωταθλητή να μετράει ισάριθμες νίκες.
